摘 要:异喹啉作为无处不在的基本结构单元，广泛存在于生物活性物质和药物中。异喹啉衍生物的制备方法吸引了大量合成化学家的关注。本实验路线以二价钌为催化剂,可以一步实现3-取代异喹啉化合物的合成,并进一步对该反应的适用范围进行研究。与已报道的方法相比,该方法简便、步骤短、原料易于合成。在模板反应上来筛条件得到最优条件以及最高产率。并且合成不同官能团取代的硫叶立德和苯甲亚胺酸乙酯底物，来得到不同官能团取代的产物，从而验证该反应的底物适用性。
关键词：钌催化； 硫叶立德；C-H官能团化 ；
Abstract:Isoquinoline represents a ubiquitous structural motif that occurs in a broad range of biologically active compounds and pharmaceuticals.In this project, the synthesis of 3-substituted isoquinoline compounds can be achieved in one step by using a Ru(II) catalyst. The applicable range of the reaction can be further studied. The optimal conditions and different substrates are applicable. Compared with the reported methods, The method is simple, the steps are short, and the raw materials are easy to synthesize. Screening conditions on the base reaction, the non-functionally substituted substrate, gives the optimal conditions as well as the highest yield. Various functional group-substituted sulfoxonium ylides and ethyl imidate substrates were synthesized. Different substrates are used to react under optimal conditions to obtain different functional group substituted products, thereby verifying the substrate applicability of the reaction.
Keyword: Ruthenium Catalysis； Sulfoxonium Ylides； C-H Functionalization；
目 录
第一章 绪论 4
1.1 引言 4
第二章 实验部分 6
2.1实验仪器与试剂 6
2.1.1实验仪器 6
2.1.2 实验部分试剂 6
2.1.2.1 苯甲腈的结构和性质、用途 6
2.1.2.2 乙酰氯的结构和性质、用途 6
2.1.2.3 二氯甲烷的结构和性质、用途 6
2.1.2.4 苯甲酰氯的结构和性质、用途 7
2.1.2.5 叔丁醇钾的结构和性质、用途 7
2.1.2.6 3,5-二甲基苯甲酸的结构和性质、用途 7
2.1.2.7 三氟乙醇的结构、性质和用途 7
2.1.2.8 三甲基碘化亚砜的结构、性质和用途 7
2.2 实验反应 8
2.2.1实验计划合成路线 8
2.2.1.1 产物A实验路线 9
2.2.1.2 产物B实验路线 9
2.2.1.3 产物C实验路线 10
2.2.1.4 产物D实验路线 10
2.2.1.5 产物E实验路线 10
2.3 实验总结 11
参考文献 12
致谢 14
附录 16
第一章 绪论
1.1 引言
异喹啉是一个普遍存在的结构基元。广泛存在于有生物活性的化合物和药品中。因此，有效的发展异喹啉衍生物的制备方法已吸引了合成化学家们的大量关注。在过去的几十年中，过渡金属催化的C-H活化已经成为构建杂环的一种有效方法。通过直接C-H官能化形成异喹啉化合物也已经开发。大多数这些转化是通过昂贵的第二级过渡金属，特别是铑，钌和钯配合物来实现的。 在这种情况下，自然丰富的第一排过渡金属催化剂的开发受到特别关注。最近，已报道高价钴配合物作为用于直接C-H官能化的有效催化剂。具体而言，通过钴（III）催化的C-H活化形成生物学和药学活性杂环已受到相当大的关注。 Ru催化的C-H官能团化环化合成异喹啉研究:http://www.chuibin.com/huaxue/lunwen_206491.html