氯乙酰又名乙酰氯。乙酰氯是无色发烟液体；有强烈的刺激性气味，略带臭味；打开瓶盖会冒烟，容易燃烧；遇水或乙醇会引起剧烈分解。溶解于丙酮、苯、氯仿、石油醚、乙醚、或乙酸中。乙酰氯是一种刺激物质，作为一种腐蚀剂。皮肤接触时，能引起灼伤，蒸气会强烈刺激眼睛和呼吸道粘膜。广泛用于有机化合物中间体和化工生产中。

2.1.2.3 二氯甲烷的结构和性质、用途

二氯甲烷，分子式是CH2Cl2，分子量是84.93。外观为无色透明易挥发液体，有类似芳香气味甜味液体。溶解性，微溶于水，溶于绝大多数常用的有机溶剂。常作为良好的溶剂，在实验室和工厂中被广泛应用。不能燃烧。直接接触皮肤时，易挥发但还是有灼伤感。

2.1.2.4 苯甲酰氯的结构和性质、用途

苯甲酰氯又叫苯酰氯、氯化苯甲酰，化学式为C7H5ClO，分子量为140.57，熔点-1℃，沸点197℃，外观为无色发烟液体，有刺激性气味，有催泪作用，会刺激眼睛。遇水或酒精会发生分解。溶于乙醚、苯、氯仿等有机溶剂。常用于制备香料，染料，各种药物树脂、农药、杀虫剂是重要的化工原料，也用于摄影拍照中。

2.1.2.5 叔丁醇钾的结构和性质、用途

叔丁醇钾又叫次丁氧基钾，分子式为C4H9KO，分子量为112，外观性状为白色或类白色吸湿性粉末状，是一种及极其重要的有机碱，比氢氧化钾的碱性还要大，诱导效应良好，是一种很好的催化剂。特别是在有机合成反应中列如，缩合、重排和开环都具有重要的作用。 它有很强的吸湿性，密封保存，对皮肤有很强的腐蚀作用，使用时应小心。

2.1.2.6 3,5-二甲基苯甲酸的结构和性质、用途

它又叫莱林酸，分子式为C9H10O2,分子量为150，熔点169℃，沸点278℃形状为刺激性，室温下呈白色片状粉末，微溶于水，易溶于有机溶剂，列如乙醚、苯等。用于合成蜕皮激素类杀虫剂的中间体。密封保存，放在通风，干燥的环境中。

2.1.2.7 三氟乙醇的结构、性质和用途

分子式C2H3F3O，分子量100，熔点是-45℃，沸点是73.6℃，密度为1.382g/mL，在化学性质上类似醇类，能溶于各种有机溶剂中，如乙醚、苯、氯仿等。蒸馏时的性质稳定，有着很好的物理性质和热力学性质。对它的毒性还没有查明，在医学上和农药上具有广泛的用途。

2.1.2.8 三甲基碘化亚砜的结构、性质和用途

分子式C3H9IOS，分子量为220，熔点是155℃，并且分解，沸点是211.5℃，外观性状为白色至淡黄色晶体粉末，通常和强碱反应可形成盐鎓，可与羟基化合物成环反应，能溶于水，微溶于乙醇甲醇，贮存时，密封放于阴凉避光处。

TLC监测所使用的显色剂主要是和10%磷钼酸的乙醇溶液。

2.2 实验反应

2.2.1实验计划合成路线

反应：在干净的圆底烧瓶中苯甲腈2.042mL(20mmol)，乙醇14mL(240mmol)，在冰水浴中搅拌，在0℃时，烧瓶口套上恒压滴液漏斗，漏斗里装11.3mL(160mmol)的乙酰氯缓慢滴加30分钟左右，滴加完毕后，撤去冰水浴，恢复到室温，然后一直搅拌反应，TLC板监测，直到原料反应完全，停止反应。得到的中间体后，旋干溶剂，再加乙酸乙酯溶解，再加少量的饱和碳酸氢钠，直到没有气泡产生，固体全部溶解，再搅拌五分钟左右，加水稀释，水洗三次，每次20mL，在加饱和食盐水10mL，在转入锥形瓶中，无水硫酸钠干燥。再旋干，通过柱层析，得到产物3。称重4.3g，产率80 %。

在圆底烧瓶中加入3g(27.2mmol)叔丁醇钾、30mL的四氢呋喃（THF），再缓慢滴加三甲基碘化亚砜5g(20.6mmol)。回流搅拌两小时之后，冰水浴温度降至0℃，再加入溶于5mL的THF的苯甲酰氯0.806g(7mmol)，室温搅拌3个小时，TLC板监测，直到原料反应完全，停止反应。再旋干溶剂，用二氯甲烷(20mL×3)萃取，无水硫酸钠干燥，柱层析，用乙酸乙酯比甲醇95:5冲洗，梯度洗脱，旋干，得到纯品6称重3.1g。产率74%。 Ru催化的C-H官能团化环化合成异喹啉研究(3):http://www.chuibin.com/huaxue/lunwen_206491.html